大姐已经快要错过生育的最佳时间，她和丈夫为了造人而进行了无数尝试，但医院的检查结果却让她一次次地失望；二姐想要追梦演艺圈，但她年龄越来越大，再过一年她就要年满三十，到时候就没有一家经纪公司会考虑录用她；而最小的妹妹查出癌症，她的人生还有许许多多没有体验，她希望在那之前能够获得一次真爱。 一张神秘的照片的出现拉近了沃尔特和伯父们的关系，追寻着照片里的线索，伯父们向沃尔特讲述起了他们当年的故事。

他們前往拜訪皮克的遺孀，卻發現更為戲劇性的故事：皮克可能是一位躲起來寫作的披薩店老闆，除了購物清單之外，沒人看過他寫任何東西。 对他而言，这可能是笔不错的买卖……魔鬼小霸王 罗伯特（基努·里维斯 Keanu Reeves 饰）是一位叛逆的青年，他深爱着冰淇淋店的老板卡拉（埃米·马迪根 Amy Madigan 饰），然而，在卡拉的眼中，罗伯特只是一个少不经事的小鬼头，不是她想要托付终生的男人。

为了解救失去自由的姐姐，杰克假装成精神病人混进门禁森严的精神病院。 罗伯特介绍新书给杰米，与罗伯特的友谊，杰米变得乐观，同时他也重新构筑了未来的期望。

但是其他角色的对话和行动不断向我们展示，我们刚刚目睹的这些事件可能从未发生过。 他一生的大部分时间都是一个永恒的假期，被详细记录下来，并继续成为他自己的灵感来源。

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